Η πρώτη επαφή του Κάιλ Γκάι με τον αθλητισμό ήταν το αμερικανικό football και όχι το μπάσκετ, αφού ο πατέρας του ήταν προπονητής στο συγκεκριμένο άθλημα. «Το πρώτο μου σπορ ήταν το αμερικανικό football. Ο πατέρας μου ήταν προπονητής και εγώ έκανα προπόνηση για πολύ καιρό. Όμως το σώμα μου αναπτυσσόταν παραπάνω από τα υπόλοιπα παιδιά και έτσι ξεκίνησα να παίζω μπάσκετ. Ήθελα να δω πόσο μακριά μπορώ να πάω στο μπάσκετ, πού θα μπορέσω να φτάσω. Είμαι τόσο νέος, υπάρχει ενδιαφέρον για μένα και θα πρέπει να δουλέψω σκληρά για να κερδίσω την ευκαιρία», ήταν τα λόγια του μικρού Κάιλ.
Άρχισε να δείχνει το ταλέντο του στο Lawrence Central High School και με τις εμφανίσεις του κέρδισε τον τίτλο του Mr. Indiana Basketball Award του 2016, κάτι που έφερε στην πόρτα του αρκετά πανεπιστήμια. Τυχερό ήταν το Βιρτζίνια που του έδωσε τον χώρο και τον χρόνο να δείξει το ταλέντο του και εκείνος έμελλε να μείνει για πάντα στην ιστορία του κολεγίου με όσα έκανε το στο Final Four του 2019, όπου χάρισε στην ομάδα του τον τίτλο. Αλλά είχε ακόμα πολλά σκαλιά να ανέβει, πολύ πιο απαιτητικά από εκείνα του κολεγίου. Η πρώτη ύλη υπήρχε, όπως και το ταλέντο, αλλά το ΝΒΑ ήταν ένας άλλος κόσμος, πιο σκληρός, πιο περίεργος, πιο δύσκολος.
Πρωτάθλημα με το Βιρτζίνια, 6 πόντοι σε 8 δευτερόλεπτα!
Ο Κάιλ Γκάι άρχισε να βγαίνει από το… σκοτάδι την άνοιξη του 2019, τότε που έπαιξε με το Βιρτζίνια στο Final Four του NCAA. Το Όμπορν αποδείχτηκε δύσκολο εμπόδιο στα ημιτελικά αφού ήταν μπροστά στο σκορ με 10 πόντους ενώ απέμεναν 5 λεπτά για το φινάλε. Τότε, λοιπόν, ο Γκάι έκανε πράξη τα λόγια του προπονητή του από το high school. «Οι σκληροί συνεχίζουν στα δύσκολα. Οι δύσκολες στιγμές δεν κρατάνε για πάντα, οι σκληροί όμως το κάνουν».
Και ξαφνικά εκεί όπου το Βιρτζίνια ήταν πίσω με τέσσερις πόντους, 8 δευτερόλεπτα πριν το τέλος, ο Γκάι εμφανίζεται. Τρίποντο από τη γωνιά και μειώνει σε 61-60. Το Όμπορν βάζει μια βολή και ο Γκάι παίρνει ξανά την ευθύνη, κερδίζοντας φάουλ στην προσπάθεια του για τρεις, 0.6 για τη λήξη. Πάει στη γραμμή των βολών και κάνει 3/3, χαρίζοντας την πρόκριση στην ομάδα του. Σε εκείνο το ματς σταμάτησε στους 15 πόντους, ενώ και στον τελικό κόντρα στο Τέξας Τεκ πήρε την ομάδα στις πλάτες του, σκοράροντας 24 πόντους και πανυγυρίζοντας τον τίτλο στην παράταση.
