Ο Αυστραλός, ο οποίος έχει φτάσει τρεις παίκτες και μια παίκτρια στο Νο1 του κόσμου, τείνει να γίνει ο πλέον πετυχημένος προπονητής στο άθλημα. Τελευταίο του επίτευγμα ήταν ο Ιταλός, Γιάνικ Σίνερ που μετά την απόσυρση του Νόβακ Τζόκοβιτς λόγω τραυματισμού στο Roland Garros, ανέβηκε στην κορυφή της παγκόσμιας κατάταξης.Έτσι ο Ιταλός μπήκε στη “λίστα” του Ντάρεν Κέχιλ, μαζί με τους Λέιτον Χιούιτ, Αντρέ Αγκάσι και Σιμόνα Χάλεπ.
Ωστόσο, ο Κέιχιλ ήταν εξαιρετικός και ως παίκτης φτάνοντας στο Νο10 του διπλού, ενώ έφτασε πολύ κοντά στο να μπει στο Top-20 του μονού (Νο22) σε μια καριέρα 11 ετών, από το 1984 μέχρι το 1985.
Πρώτος παίκτης με τον οποίον ο Κέιχιλ συνεργάστηκε φτάνοντας τον μέχρι την κορυφή, ήταν ο συμπατριώτης του Λέιτον Χιούιτ, μια συνεργασία που ξεκίνησε το 1998. Με τον Κέιχλ προπονητή, ο Χιούτι κέρδισε το 1ο Grand Slam στην καριέρα του (US Open 2001), κερδίζοντας τον Πιτ Σάμπρας στον τελικό.
Τον Νοέμβριο του 2001, δύο μήνες δηλαδή μετά ο θρίαμβο στη Νέα Υόρκη, ο Χιούιτ έγινε ο νεαρότερος παίκτης που φτάνει στο Νο1 του κόσμου, σε ηλικία 20 ετών και 8 μηνών, μια επίδοση την οποία ξεπέρασε ο Κάρλος Αλκαράθ.
Η συνεργασία των δύο Αυστραλών ολοκληρώθηκε το τον Δεκέμβριο του 2011, με τον Χιούτι να έχει κερδίσει 10 τίτλους και τα ATP Finals του 2001 στο Σίδνεϊ, με τον Κέιχιλ να αποχωρεί αφήνοντας τον Χιούιτ στο Νο1 της παγκόσμιας κατάταξης.
Στις αρχές του 2022 ο Κέιχιλ ανέλαβε τον Αντρέ Αγκάσι, ο οποίος νωρίτερα είχε ολοκληρώσει την γενικά πετυχημένη συνεργασία του με τον Μπραν Γκίλμπερτ. Την επόμενη χρονιά ο Κέχιλ βοήθησε τον Αμερικανό να φτάσει στο τελευταίο major της καριέρας του (Australian Open 2003), όπου έχασε μόλις ένα set.
Εκτός από αυτό, τον Απρίλιο του 2003 ο Αγκάσι επέστρεψε στο Νο1 του κόσμου που τον έκανε τον γηραιότερο παίκτη που είχε φτάσει στην κορυφή της παγκόσμιας κατάταξης, σε ηλικία 33 ετών και 131 ημερών, ένα ρεκόρ που πλέον κατέχει ο Νόβακ Τζόκοβιτς.
Ο Αγκάσι κράτησε τον Κέιχιλ στον πάγκο του μέχρι το 2006, έχοντας κερδίσει στο πλάι του 11 τίτλους σε μια συνεργασία που κράτησε 4 χρόνια.
Μετά από διάφορα περάσματα από τους Άντι Μάρεϊ, Φερνάρντο Βερντάσκο, αλλά και τις Άννα Ιβάνοβιτς και Ντανιέλα Χαντούκοβα, ο Κέιχιλ ένωσε τις δυνάμεις του με την Σιμόνα Χάλεπ το 2015.
Με τον Αυστραλό στο box της η Ρουμάνα έφτασε στο Νο1 του κόσμου για 1η φορά τον Οκτώβριο του 2017 και τερμάτισε στην κορυφή της WTA για δύο σερί χρονιές (2017, 2018). Η Χάλεπ μαζί με τον Κέιχιλ, έφτασε σε 3 τελικούς Grand Slam, ενώ κατέκτησε τον 1ο major τίτλο της στο Roland Garros του 2018. Η εξαιρετική μεταξύ τους συνεργασία ολοκληρώθηκε στα τέλη του 2021.
Από τον Ιούλιο του 2022 ο Κέχιλ βρίσκεται στο box του Γιάνικ Σίνερ, μαζί με τον Ιταλό προπονητή Σιμόνε Βανιότσι και φυσικά έπαιξε καθοριστικό ρόλο στην άνοδο του 22χρονου.
Ο Σίνερ έχει κερδίσει 8 τίτλους από τη στιγμή που συνεργάστηκε με τον Αυστραλό, συμπεριλαμβανομένου φυσικά και του Australian Open τον περασμένο Ιανουάριο. Έξι από αυτούς τους τίτλους, έχουν έρθει από τον Αύγουστο του 2023.
Σίγουρα ο Σίλερ έγραψε τη δική του ιστορία, καθώς έγινε ο πρώτος Ιταλός που βρέθηκε στο Νο1 του κόσμου, ωστόσο ο Κέιχιλ συνεχίζει να γράφει τη δική του…
