Παίρνοντας τις περγαμηνές από τα χρόνια του σχολείου, ο Γκραντ έγινε μέλος του φημισμένου Notre Dame, κάνοντας την είσοδό του, ως ένα σπουδαίο prospect. Μετά την… redshirt πρώτη σεζόν του στο κολέγιο επιλέχθηκε στην ομάδα των κορυφαίων rookies για την Big East περιφέρεια, δίνοντας συνέχεια στις εμφανίσεις του και την επόμενη χρονιά. Ένα “γράμμα” 400 λέξεων στην ιστοσελίδα του Πανεπιστημίου, όμως, θα ανάγκαζε τον Γκραντ να μαζέψει τις βαλίτσες του για το πατρικό του στο Σίλβερ Σπρινγκ του Μέριλαντ.
Οι γραμμές μέσα από τις οποίες εξηγούσε ο Τζέριαν το “ακαδημαϊκό” του λάθος θα του στερούσαν τους τελευταίους 20 κρίσιμους αγώνες της ομάδας του σε ένα κρίσιμο σημείο της καλής τους προσπάθειας μέχρι εκείνη τη στιγμή. Ο προπονητής του, Μάικ Μπρέι, δεν τον άφησε μακριά από το σύνολο. Μάλιστα του έβαζε “challenge” να παρακολουθεί τα παιχνίδια στην τηλεόραση και να του στέλνει τις απόψεις του για την εξέλιξη του αγώνα στο mail του. Η… τιμωρία του Γκραντ κράτησε μέχρι και το τελευταίο ματς της σεζόν εκεί όπου στην αγκαλιά του Πατ Κόνατον του ανακοινώθηκε πως επιστρέφει κανονικά στις προπονήσεις. Η τελευταία χρονιά προτού αποφοιτήσει με το πτυχίο του κοινωνιολόγου έμελλε να του φέρει μέχρι και την Elite 8 του πρωταθλήματος με μπροστάρη το Νο22 των Irish.
Ο δρόμος για το επόμενο βήμα του ΝΒΑ άνοιγε και ο Γκραντ ως επιλογή του πρώτου γύρου στο Νο19 είδε τα δικαιώματά του να μεταφέρονται από τους Γουίζαρντς στους Χοκς και από εκεί στους Νικς. Οι πέντε σπουδαίες του εμφανίσεις στο Summer League του Λας Βέγκας έπεισαν τους Νεοϋορκέζους πως αξίζει μία θέση στο ρόστερ και έτσι υπέγραψε το συμβόλαιό του μαζί με τον Κρίσταπς Πορζίνγκις.
Τον Ιούνιο του 2016, ο Γκραντ βρέθηκε ανάμεσα στα πρόσωπα που συνέθεσαν το deal πέντε παικτών προκειμένου ο τρεις φορές All-Star, MVP του 2011 και μέλος της καλύτερης πεντάδας, Ντέρικ Ρόουζ, να καταλήξει στη Νέα Υόρκη. Παρόλα αυτά, το Σικάγο αποδείχθηκε ο σωστός προορισμός. Ακόμη και αν χρειάστηκε να μεταφέρει τρεις φορές τη φανέλα του από το ΝΒΑ στην G-League για τη θυγατρική ομάδα. Τη δεύτερη σεζόν παρουσίας του στους Μπουλς, το 2017/18 κατέγραψε τα καλύτερα νούμερα της καριέρας του στην κορυφαία Λίγκα με τον Νοέμβριο να είναι μήνας “εκτόξευσης” έχοντας 62 πόντους σε τρία ματς.
Οι τελευταίες στροφές από τη διαδρομή που είχε ξεκινήσει να χαράζει μέσω των Νικς δεν φαινόταν να οδηγούν στο σημαιάκι του τερματισμού από τις πρώτες θέσεις. Το καλοκαίρι του 2019 βγήκε στην αγορά των unrestricted ελεύθερων, όμως δίχως να καταφέρει να βρει κάποια προσφορά από ομάδα του ΝΒΑ, επέλεξε να περάσει στο καταφύγιο της G-League με τους Capital City Go-Go. Περίπου ένα χρόνο αργότερα έβλεπε μία ακόμη ευκαιρία να έρχεται από τους Γουίζαρντς, όμως μεσούσης της σεζόν πέρασε στους Χιούστον Ρόκετς και δεκαπέντε ημέρες αργότερα αναζητούσε τον νέο του σταθμό που έμοιαζε πλέον αρκετά μακρινός.
